Sehe ich auch so.
Ich muss immer mit dem Kopf schütteln, wenn Leute total altmodisch und stur ihre Musikdateien z.B. nach Jahr und/oder Genre im Dateisystem sortieren. Meistens werden dann in einem Atemzug Datenbanken wie iTunes, speziell mit der Funktion die Musik analog den Tags umzubenennen und einzusortieren, verteufelt.
Spätestens wenn du, wie schon erwähnt, einen Titel in mehreren Wiedergabelisten haben möchtest, hast du ein Problem: Entweder schränkst du dich in deiner Flexibilität ein oder du generierst Duplikate auf dem Laufwerk.
Ja, ich benutze sehr gerne iTunes. Und da werden bei mir zig (meist intelligente) Wiedergabelisten direkt mit rekordbox (früher Traktor) synchronisiert. Nett ist auch die Möglichkeit, mit einem Rechtsklick zu sehen, in welchen Listen ein Titel so alles vorkommt (siehe Screenshot).