Ein riesiger Vorteil ist, dass es im Jahr 2020 so gut wie keine Controller mehr gibt, die wirklich schlecht sind. Mit fast allen kann man sinnvoll arbeiten. Den kleinen Pioneer DDJ200 finde ich persönlich zwar grenzwertig, aber im Vergleich zum Vorgänger ist der schon super und für den Einsatzzweck (Smartphone oder Tablet) sicherlich auch brauchbar, für wirkliches Auflegen mMn aber nur bedingt.
Wie Netwizzard schon sagte, ist eigentlich die Wahl der Software der erste Schritt. Grundsätzlich gibt es die 4 großen: Serato, Rekordbox, Traktor und Virtual DJ sowie viele kleinere Anbieter wie DJPro, etc.
Bei Serato, Rekordbox und Traktor ist es so, dass diese nicht alle Controller unterstützen oder nur extrem aufwändig (manuelles Midi Mapping). Daher würde ich mir alle mal runterladen und ein wenig damit probieren. In den Grundzügen sind die alle sehr ähnlich, sodass ein kein wirkliches besser oder schlechter gibt, aber einige Details gibt es eben nur bei bestimmten Programmen oder eben etwas ausgefeilter (VDJ z.b. Stem-Spuren, Rekordbox z.b. Cloundsync, etc.). Wenn du dann eine Software für dich gefunden hast, reduziert sich auch schon die Zahl der möglichen Controller (nur VDJ unterstützt eigentlich alle).
Der Roland Controller ist z.b. für Serato konzipiert, deine beiden Pioneers für Rekordbox. Den Pioneer SR gibt es aber z.b. auch als "Serato-Variante" als DDJ-SR oder DDJ-SR2. Du siehst also, es macht Sinn, vorher die passende SW ausgewählt zu haben um hinterher nicht den Controller tauschen zu müssen, wenn man merkt das z.b. Rekordbox doch nichts für einen ist Letztendlich gibt nämlich die Software die Funktionen vor. Der Controller ist nur eine Midi Gerät, also wie eine Tastatur oder ein Gamepad. Klar müssen da die passenden Regler vorhanden sein, aber überspitzt gesagt ist das nur eine komfortable Alternative zur Maus mit integrierter Soundkarte (bei den meisten zumindest).
Nach oben hin, gibt es dann natürlich Controller, die einen "richtigen" integrierten Mixer haben, ext. Eingänge für Player, Smartphone und/oder Mikro, eine eingebaute Effektsektion, mehr Ausgänge, etc. Ob dir das persönlich wichtig ist, kannst nur du entscheiden. Zudem gibt es dann noch Standalone-Geräte mit eingebautem Display, die komplett ohne PC auskommen (z.b. Denon Prime)
Der Pioneer DDJ400 ist eigentlich DER aktuelle Einstiegscontroller. Das Gerät ist recht gut verarbeitet, robust und vom Layout an das aktuelle Pioneer Lineup angepasst. D.h. wenn du dich mit dem DDJ400 zurecht findest, kannst du auch problemlos mit einem DDJ-800, DDJ-1000, XDJ-RZ oder auch den Club-Playern CDJ2000 und CDJ3000 spielen. Ich persönlich finde das nicht sooo wichtig, da alle Geräte sehr ähnlich aufgebaut sind, aber wenn du mit mehreren Decks gleichzeitig und X-Effekten parallel arbeiten willst, kann das ein Vorteil sein, wenn wirklich fast alles 1:1 ist bei der Umgewöhnung auf "größeres" Equipment.
Ausstattungsmäßig ist es das Spärlichste von deinen Vorschlägen. Es hat nur einen Line-Out (Chinch) und eine Kopfhörerbuchse. Mikrofon oder ext. Gerät geht da nicht oder höchstens über Umwege am PC.
Der Roland Controller hat zumindest schon mal einen Mikrofoneingang, was absolut sinnvoll sein kann, wenn du da im Bekanntenkreis auch wirklich schon mal ein paar Gigs spielen willst. Zudem unterstützt der theoretisch 4 Decks. Das bekommt man bei anderen Herstellern erst für deutlich mehr Geld, allerdings wäre das für mich als Einsteiger nicht sooo wichtig, zumal ich 4 Decks mit 2 Jog-Wheels schon anstrengend finde. Wenn ich dann auch nur einen 2-Kanal Mischpult habe, wird das schon sehr umständlich. Ist aber vielleicht auch nur Übungssache. Ich benutze das vielleicht 1-2x am Abend, aber auch nur, weil es der Controller her gibt, vermissen würde ich die Funktion nicht.
Der Pioneer RR ist schon ganz gut ausgestattet. Er hat 2 Line-In Eingänge, wo du externe Geräte anschließen kannst (allerdings dann anstelle eines Software Kanales), hast einen Mikrofoneingang und an der Ausgangssektion 2 Ausgänge (Master & Booth) sowie symmetrische XLR-Ausgänge für den Master. Damit kann man schon mal problemlos eine ordentliche PA-Anlage befeuern. Zudem ist der Mixer auch Standalone mit externen Quellen nutzbar (ohne Filter und EQ). Braucht man normalerweise nicht, aber wenn dir der Laptop abschmiert, kannst du theoretisch mit 2 Smartphones weiter spielen. Ich persönlich finde auch die verschiedenfarbigen Performance Pads sehr hilfreich, da ich damit sehr viel arbeite. Ein Muss ist das aber sicher nicht. Das Gerät ist sicherlich das Bestausgestatteste, aber eben auch das älteste. Es ist der Vorgänger des DDJ-800.
Schaut man sich die Layouts etwas detaillierter an, so sind der RR und der Roland sehr ähnlich bzgl. Effekten, Mischer, Performance Pads, etc. Nachteil bei Roland wäre für mich, dass er keine dedizierten Loop-Buttons hat, sondern dies über die Pads setzen muss. Das ist für mich neben EQ die meist verwendete Funktion und damit ein großer Nachteil. Ich hab aber mit dem Controller noch nicht gearbeitet. Vielleicht ist der Workflow trotzdem o.k., ein Vorteil ist es sicher nicht.
DDJ-RR gegen DDJ-400 ist eher Geschmackssache. Die Loopsektion und die Pads sind vergleichbar. Die vom RR sind farbig beleuchtet und haptisch etwas besser, aber funktionell vergleichbar. Bei den Effekten ist es so, dass der DDJ-RR oben 3 Effekte pro Kanal parallel nutzen kann (wie der Roland auch), der DDJ 400 hat nur einen, der wahlweise einem Kanal oder dem Master zugewiesen werden kann. Ich hab den DDJ-RX und den DDJ1000 und damit beide Varianten und finde da den RX (weil so gelernt) leicht im Vorteil. Umschalten ist am DDJ1000 leichter, aber ab und zu hab ich ihn dem falschen Kanal zugeordnet oder würde auch mal gern 2 gleichzeitig nutzen. Beim DDJ-400 finde ich allerdings das Wechseln des Effektes umständlich, da du alle durchschalten musst. Das kann schon nervig werden, während ich mit den 3 oben eigentlich gut auskomme (Echo, Reverb und einer variabel).
Alternativ kann ich dir noch die Numark Geräte ans Herz legen (Mixtrack Pro FX oder Platinum FX). Die sind für den Preis richtig gute Geräte, wenn sie von der von die präferierten Software unterstützt werden. Was ich hier richtig gut finde sind die Effektsektion und vor allem der große Pitchfader. Dass ist leider ein Nachteil von all deinen ausgewählten Controllern, weil alle 3 sehr kurze Pitchfader haben.